はい、可能です。
例えば、組織契約のユーザーとフリープランのユーザーが、一つのグループチャットに混在して参加できます。
もしも一部の参加者ユーザーがアップグレードをおこなわれた場合でも、
既存チャットを引き続きご利用いただけます。

なお、エンタープライズプランをご利用で組織外ユーザーとのやりとりを
禁止されているユーザーの場合は参加できません。