退出交談或刪除帳號後，基於用戶管理及資安維護的考量，已上傳的檔案將有可能會被刪除。
關於檔案可能被刪除的條件，敬請參閱以下內容。
目錄
服務解約後
解約Chatwork服務後，至今所上傳的檔案將全數從交談中被刪除。
以組織為單位契約時，組織解約後，組織內用戶所上傳的檔案將全數被刪除。
退出交談／被群組交談刪除後
用戶退出交談後，其所上傳的檔案將於退出時全數被刪除。
但以組織為單位契約時，若該交談中仍存在隸屬於同一組織的其他用戶，
則退出者所上傳的檔案並不會被刪除，檔案的擁有者將自動變更為「所屬組織」。
※「檔案的擁有者」係指檔案的上傳者。
所有隸屬於該交談的同一組織用戶，全員皆有權可編輯或刪除擁有者變更為「所屬組織」的檔案。
點選交談右上角的「檔案」圖示，即可於展開列表中刪除擁有者變更為「所屬組織」的檔案。
帳號被管理者刪除後
用戶的帳號被組織管理者刪除後，狀況亦等同於退出交談後。
※在與同組織用戶間的一對一交談中，所上傳檔案的擁有者將變更為「所屬組織」。
※在與組織外用戶間的一對一交談中，所上傳的檔案將會被刪除。
執行用戶轉移後
執行用戶轉移的同時，如果發生自動退出原有交談的狀況，該用戶將會以隸屬於「目的地組織」的身分退出交談。因此，即使交談中仍存在隸屬於「原組織」的其他用戶，檔案依舊會被刪除。退出後，若交談中仍存在隸屬於「目的地組織」的其他用戶，則檔案不會被刪除，擁有者將自動變更為「目的地組織」。
※詳情請參閱「什麼是組織間傳送功能？」。