過去、ユーザー削除したユーザーがアップロードしたデータは
ファイル保持機能により、ユーザーリスト一覧には表示されていないためです。

ご参考：ファイル保持機能

組織内ユーザーを削除されますとChatworkアカウントは削除されますが、
アップロードされていたファイルは削除されず、ファイルのオーナーが「所属組織」に変更されます。

そのため、ファイルのオーナーが「所属組織」に変更され、
チャットに参加している同じ組織のユーザー全員が、編集・削除することができます。

保持されたファイルを削除する方法は以下です。

・グループチャットごと削除する
・グループチャット右上の「フォルダ」アイコンから個別にファイルを削除する
・グループチャットから組織内ユーザーが全員退席する ※保持されているチャットに、同じ組織のユーザーが他に参加していない場合は、 ファイルが削除されます。

 

※上記以外の方法で、一括削除はできません。