Chatworkの初期設定では、Shift + Enterキーで送信、
Enterキーで改行というキー動作になっています。

チャットのEnterキー動作は、下記2つのパターンのいずれかを選択できます。

・Enterキーでメッセージを送信、Shift + Enterキーで改行
・Enterキーで改行、Shift + Enterキーでメッセージを送信

メッセージ入力欄の右上にある [チェック] アイコンをクリックで
[Enterキーでメッセージを送信：オン] または [Enterキーでメッセージを送信：オフ] に
切り替えることができます。
チェックを入れると [Enterキーでメッセージを送信：オン] になります。