アップロードしたいチャットの「クリップ」アイコンからファイルを選択するか、
ファイルをチャットにドラッグ＆ドロップすることでアップロードできます。

なお、1ファイル最大5GBまでで、同時に20ファイルを一度にアップロード可能です。

【基本的な使い方】

1. アップロードしたいファイルをドラッグ＆ドロップ、またはクリップアイコンから選択します。
   
   
   
   
2. アップロード前のプレビュー画面が表示されるので、ファイル名とメッセージ内容を入力します。
   
   
   
   
3. 「送信」ボタンをクリックすると、送信完了です。
   
   

 
※クリップボードの画像をメッセージ入力欄にペーストして画像を送信することもできます。(Chrome、Firefoxのみ対応）
https://help.chatwork.com/hc/ja/articles/203127344

チャット上でのプレビュー表示について

画像データは下記条件でプレビュー表示（サムネイル表示）されます。

ファイル容量：10MB以内
画像の大きさ：縦x横x3が1048万ピクセル 以内

ファイル送受信時のストレージ容量の使用について

ファイルを送信する側のみが容量を使用することとなり、ファイルを受信する側の容量は減ることはありません。
重いファイルを頻繁に送信し、容量が不足した場合はアップグレードをご検討ください。

ファイルがダウンロード出来ない場合

エンタープライズプランをご契約の場合は、
セキュリティ管理にて「ファイル送信禁止」が設定されている場合はファイルの送信はできません。
また、「ファイルのダウンロード禁止」をされている場合は、ファイル管理が表示されません。 

ダウンロードしたファイルがエラーになる場合は下記ページをご確認ください。
ファイルデータがエラー（ERROR.txt）になり開くことができない