過去、ユーザー削除したユーザーがアップロードしたデータは
ファイル保持機能により、ユーザーリスト一覧には表示されていないからです。

ご参考：ファイル保持機能

組織内ユーザーを削除されますとChatworkアカウントは削除されますが、
アップロードされていたファイルは削除されず、ファイルのオーナーが「所属組織」に変更されます。

そのため、ファイルのオーナーが「所属組織」に変更され、
チャットに参加している同じ組織のユーザー全員が、編集・削除することができます。

オーナーが「所属組織」に変更された保持ファイルの削除をご希望の場合、
アップロード元のグループチャットごと削除していただくか、
アップロード元チャット右上の「フォルダ」アイコンから一つずつ削除してください。

※上記以外の方法で、一括削除はできません。